Per Castelbuono la cappella di Sant’Anna è un luogo di incontro dove la storia e la religiosità della comunità fanno un tutt’uno con la sua tradizione. Si trova al secondo piano del castello dei Ventimiglia ed è stata ideata per custodire una reliquia appartenente da secoli alla famiglia dei Ventimiglia e indicata dalla tradizione locale come il teschio di sant’Anna. Proprio questa reliquia, infatti, nel 1657 ottiene dal Papa il privilegio dell’indulgenza plenaria. Per questo Rodrigo Antonio Ventimiglia decide di collocarla in una sede prestigiosa.
La cappella fu aperta al pubblico nel 1690. La decorazione è attribuita al fratello di Giacomo Serpotta, Giuseppe. Gli splendidi stucchi, a differenza di quelli degli oratori palermitani, sono stati realizzati su fondo oro zecchino. Un elemento che li impreziosisce ancora di più. La reliquia di Sant’Anna, Patrona di Castelbuono, è custodita in un’urna collocata nella parete frontale della Cappella. L’urna porta alcune scene della vita di sant’Anna e san Gioacchino ma anche la nascita della loro figlia Maria. L’intero complesso fa da piedistallo al mezzo busto scultoreo d’argento della Santa: un’opera del del 1521.
All’interno della Cappella vi sono due altari laterali con altrettante tele. In una è rappresentata la Deposizione di Cristo dalla Croce, copia di un’opera del Rubens, e nell’altra l’estasi di san Liborio, opera del pittore castelbuonese Mariano Galbo (XIX secolo). L’interno della cappella è interamente rivestito di stucchi, opera dei fratelli Giuseppe e Giacomo Serpotta. Vi sono raffigurate figure umane virili, putti, angeli, elementi floreali sacri e mitologici, con una varietà di stile che va dal quello più arcaico pesante di Giuseppe, a quello più agile e realistico del fratello Giacomo. L’intera raffigurazione si compone di alcune allegorie che rimandano a Sant’Anna: la Presentazione di Maria al Tempio; lo sposalizio di Giuseppe con Maria; l’allegoria del paganesimo e del cristianesimo. Negli stalli del coro sono presenti i mezzibusti dei Signori Ventimiglia e alcuni personaggi dell’Antico Testamento. Il Coro ligneo risale al 1760 ed è opera dello scultore castelbuonese Domenico Coco.
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